38 yaşındaki Jefferson, kolej kariyerini Arizona Üniversitesi'nde tamamladıktan sonra, 2001 NBA Draftı'nda New Jersey Nets (Günümüzdeki Brooklyn Nets) tarafından 1. tur 13. sıradan seçilmişti. Kariyerinin ilk 2 yılında Jason Kidd ile iyi bir uyum yakalayan Jefferson, Nets ile 2001-2002 ve 2002-2003 sezonlarında Doğu Konferansı şampiyonu olarak NBA Finalleri'nde oynadı. 2008 yılına kadar New Jersey forması giyen başarılı kısa forvet, 2008-2009 sezonunda Milwaukee Bucks adına mücadele etti. Daha sonra San Antonio Spurs, Golden State Warriors, Dallas Mavericks ve Utah Jazz formalarını giyen Jefferson 2015-2016 sezonunda transfer olduğu Cleveland Cavaliers ile NBA'deki ilk ve tek şampiyonluk sevincini yaşadı. 2017 yazı sonrasında Cavs'tan ayrılan Richard Jefferson, geçen sezon Denver Nuggets adına mücadele etti.
Play-off maçları haricinde, 17 yıllık kariyerinde 8 farklı takımda oynayan Richard Jefferson, 1181 maçta 12.6 sayı, 4 ribaund ve 2 asist ortalamalarını tutturdu.