Yapılan kura çekimi sonrasında eşleşmeler şu şekilde oluştu;
Medipol Başakşehir - Kırklarelispor
Antalyaspor - Göztepe
Kayserispor - Fenerbahçe
Çaykur Rizespor - Galatasaray
Alanyaspor - Kasımpaşa
Sivasspor - Yeni Malatyaspor
Erzurumspor - Beşiktaş
Trabzonspor - Denizlispor
Son 16 turundaki ilk maçlar 14, 15 ve 16 Ocak 2020, rövanş karşılaşmaları ise 21, 22 ve 23 Ocak 2020 tarihlerinde oynanacak.
